數年來，微軟經歷了無數次大的件事，也因市場變化面臨著困難。不幸的是，它在竭力保護其PC領域主導地位的同時卻錯過了移動領域數次主要的變化趨勢。

微軟是如何進入了當前的局面?它以個人電腦公司起家并在該領域獨樹一幟;然而，其余的市場已經進入了后PC時代。

市場調研公司Creative Strategies總裁蒂姆-巴加林(Tim Bajarin)表示：“更重要的是，我個人見證了微軟兩次重大的策略失誤，這導致了其命運的轉變。當時還遠后于它的競爭對手，蘋果、谷歌以及三星等公司的操作系統、設備以及服務如今已經為新時代個性化計算設備進行了定義。”

在20世紀90年代初，微軟的大型部門在其管理結構中更像是大“筒倉”，即各種產品與服務都是經由他們自己管理。在多數情況下，這些“筒倉”都有他們自己損益目標以及責任，這種情形即有利也有弊。說它有利是因為這些集團更多注意力集中于他們的產品開發上;不利而是因為它們在微軟內部卻以孤島的形式運營。處于這些筒倉之內的員工通常利用他們在管理相應產品上的杰出才能以及成功來提升他們在微軟中的地位。

隨著這些集團的權力增大以及他們的領導不可能與其他集團進行無縫協作的發展，這導致了激烈的競爭以及人們不得選擇一個集團依附。在史蒂夫·鮑爾默近來提出的“一個微軟”的概念之前，微軟此前從不存在團結這個概念。舉其中的一個例子，微軟Office背后的集團多年來一直反對將其產品應用于服務模式，盡管這樣的趨勢在2003年就已經明顯地顯現出來。

微軟第二個嚴重的策略錯誤是它進入軟件市場及最終服務的方式。它將所有的信心都集中于PC，忽視了其他設備成為重要的消費或商業工具的潛在可能性。這也是為什么鮑爾默在iPhone 2007年上市后信心滿滿地預計這款設備將會失敗。

微軟此前其實也有一款真正的移動操作系統：Pocket PC。2000年發布后，該系統只是針對于下一代PDA。不幸的是，微軟以PC為中心的思想蔓延到了Pocket PC上，它的界面試圖在PDA細小屏幕上復制Windows 桌面。

回想微軟實際上是***開發出平板產品的公司，1999年，蓋茨就斷言平板最終將成為人們獲取信息的主要方式。但在過去，平板的中心一直圍繞著PC旋轉，因為不得與實現向后兼容以與現有的PC應用相適應，平板的領導地位隨即消失。

人們或許可以認為微軟保護其在PC領域的主導地位是一種十分高尚的行為，它的致使錯誤就是嘗試讓其移動產品像PC那樣工作和表現而不是給予它們一個清潔的OS及新的移動優化界面。